Десислава Чолакова е родена в Пазарджик. Постъпва в Пловдивската музикална гимназия в класа на Анелия Сталева през 1992 г. и продължава обучението си в международната цигулкова Академия на проф. Хабиб Кайале, Швейцария. През 1993 г. печели Голямата награда на Първия национален конкурс за млади таланти „Любомир Пипков“, София. По време на периода на своето обучение печели Голямата награда на Международния конкурс в Citta di Stresa, Италия; Голямата награда на фестивала в Пхенян, Корея; Специалната награда на фестивала „Campo Visuvio“, Неапол.
Изявява се като солист на оркестри в Цюрих, Хамбург, Каракас, Пхенян и др, а впоследствие става официален асистент на професор Кайале. Има многократни участия в Женевското национално радио, във фестивали в Бергамо и Лозана.
Десислава Чолакова завършва магистратура в НМА „Панчо Владигеров“ в класа по цигулка на Стойка Миланова и по камерна музика на Ангел Станков.
През 2004 г. участва във фестивала „Mahler Jugend Orchestra“ като член на международния младежки оркестър под диригенството на Клаудио Абадо.
През 2006 и 2007 г. работи като щатен музикант на оркестъра „La Verdi“ в Милано.
През юли 2011 г. Десислава Чолакова изнася рецитал в Токио, а в следващата година е солист на Токийски симфоничен оркестър под диригентството на Мицуйоши Оикава.
Понастоящем Десислава Чолакова е концертмайстор на Симфоничния оркестър на Българското национално радио.